Warum reagiert Essigsäure sauer und Ethanol nicht?

Inhaltsverzeichnis:

1. Warum reagiert Essigsäure sauer und Ethanol nicht?
2. Wieso zeigt die Ethansäure eine Säure Reaktion und Ethanol nicht?
3. Warum können Alkohole und Aldehyde nicht sauer reagieren?
4. Warum reagiert die Essigsäure sauer?
5. Warum ist Ameisensäure saurer als Essigsäure?

Warum reagiert Essigsäure sauer und Ethanol nicht?

Tatsächlich können sowohl Ethanol als auch Ethansäure im weitesten Sinne sauer reagieren, also ein Proton abspalten. (Bei Wasser als Lösungsmittel) kann Ethansäure allerdings leichter ein Proton abspalten als Ethanol, weil die zurückbleibende negative Ladung über die Carboxygruppe verteilt werden kann.

Wieso zeigt die Ethansäure eine Säure Reaktion und Ethanol nicht?

Ein Alkohol wie Ethanol gehört nicht zu der Kategorie der Säuren, da das Gleichgewicht des Übergangs eines Protons zwischen dem Anion des Alkohols (= dem Alkoholat) und dem Anion des Wassers (= dem Hydroxid-Ion) auf der Seite des Hydroxid-Ions liegt (in der obigen Abbildung also auf der linken Seite).

Warum können Alkohole und Aldehyde nicht sauer reagieren?

Der K a -Wert von Ethanol liegt bei etwa 10-16 , d.h. dass Ethanol eine ca. 1011-fach schwächere Säure ist als Essigsäure. Carbonsäuren sind acider als Alkohole, weil im Carboxylat - im Gegensatz zum Alkoholat-Ion - die negative Ladung durch Mesomerie auf zwei Sauerstoffatome verteilt werden kann.

Warum reagiert die Essigsäure sauer?

Die Carboxygruppe der Essigsäure und speziell die O-H-Bindung sind stark polar und reagieren deshalb sauer. Die Polarisierung ergibt sich durch die hohe Elektronegativität der Sauerstoffatome und die geringe Elektronegativität des Wasserstoffatoms.

Warum ist Ameisensäure saurer als Essigsäure?

Die Ameisensäure ist sozusagen eine "Carboxylgruppe pur". Ihr pKa-Wert beträgt nur 3,77. Ameisensäure reagiert deshalb innerhalb der homologen Reihe der Carbonsäuren am stärksten sauer. Außerdem ist das entstehende Carboxylat-Anion durch Mesomerie stabilisiert.